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[执业药师] 黄酮类化合物的1hmnr谱特征-执业药师备考辅导精华

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发表于 2015-11-20 16:43 | 只看该作者 回帖奖励 |倒序浏览 |阅读模式

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a环质子

  1.5,7-二羟基黄酮:h-6及h-8将分别作为二重峰(j=2.5hz),出现在δ5.7~6.9区域内,且h-6总是比h-8位于高场。

  2.7-羟基黄酮:a环上有h-5、h-6、h-8三个芳香质子。h-5因有c-4位羰基强烈的负屏蔽效应的影响,以及h-6的邻偶作用,将作为一个二重峰(j=9.0hz)出现在δ8.0左右。h-6因有h-5的邻偶(j=9.0hz)及h-8的间偶(j=2.5hz)作用,将表现为一个双二重峰。h-8 因有h-6的间位偶合作用,显现为一个裂距较小的二重峰(j=2.5hz)。

  b环质子

  1.4‘-氧取代黄酮:b环质子分为h-3’,h-5‘和h-2’,h-6‘两组,各以相当于2个氢的双峰信号((j=8.5hz)出现在 δ6.5~7.9区域。h-3’,h-5‘的化学位移总是比h-2’,h-6‘的化学位移值小,原因是有4’-or取代基的屏蔽作用,以及c环对h-2 ‘,h-6’的负屏蔽效应。

  2.3‘,4’,5‘-三氧取代黄酮类:当b环有3’,4‘,5’-羟基时,则h-2‘及h-6’将作为相当于两上质子的一个单峰,出现在δ6.50~7.50范围内。

  c环质子

  1.黄酮类:h-3常常作为一个尖锐的单峰信号出现在δ6.30处。

  2.异黄酮类:异黄酮上的h-2,因正好位于羰基的β位,且通过碳和氧相接,故将作为一个单峰出现在比一般芳香质子较低的磁场区(δ7.60~7.80)。

  3.二氢黄酮及二氢黄酮醇类

  ①二氢黄酮类:h-2与两个磁不等同的h-3偶合(jtrans=11.0hz,jcis=5.0hz),故作为一个双二重峰出现,中心位于 δ5.2处。两个h-3,因有相互偕偶(j=17.0hz)及h-2的邻偶,将分别作为一个双二重峰出现,中心位于δ2.80处,但往往相互重迭。

  ②二氢黄酮醇类:在天然存在的二氢黄酮醇中,h-2及h-3多为反式二直立键,故分别作为一个二重峰出现(j=11.0hz)。h-2位于δ4.9前后,h-3则位于δ4.30左右。


                               
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